Padre Gregório Westrupp, scj, foi o diretor que permaneceu na obra por 33 anos. Ele assumiu a direção em 1950 e ficou até sua morte, em 1983.Padre Gregório era uma pessoa sensível, acolhedora e envolveu-se profundamente com a situação dos órfãos e carentes. Criou relações de amizade com a comunidade e a sociedade.

A modalidade de atendimento implantada por ele continha características do modelo lazarista, tais como total independência do setor público e escasso relacionamento com o setor privado, dando ênfase em valores religiosos e na formação do caráter. A lógica organizacional interna era baseada no sistema de seminário e a manutenção dependia de filantropia pessoal (doações e esmolas).

A modalidade de atendimento da entidade era de assistência social, valorização pessoal, cultivo da religião e escolarização básica”, analisou Pe. Lotívio Antônio Finger, scj, no livro “Uma história de amor e doação”. Assim, Pe. Gregório deu novo impulso à obra e ia pessoalmente pedir donativos nas residências das redondezas e a influentes pessoas da sociedade. Com isso, o Orfanato ficou cada vez mais conhecido na cidade de São Paulo, e as dificuldades iniciais de manutenção foram sendo superadas com a ajuda do povo.

Como Pe. Gregório mesmo disse: “Somente com o amor desinteressado de pessoas amigas pudemos ir adiante nesta obra tão grandiosa”.